Cuba venne abitata da differenti popolazioni amerindie, tra cui i Taino, i Siboney e i Guanajatabey.

Dopo lo sbarco del 12 ottobre 1492 sull’isola chiamata “Guanahani” dagli indigeni e ribattezzata poi in San Salvador, Cristoforo Colombo raggiunse con le sue tre caravelle, la Pinta, la Niña e la Santa María, la costa nord-orientale di Cuba, approdandovi il 28 ottobre. Colombo rivendicò l’intera isola cubana per il Regno di Spagna e la chiamò Isla Juana (“Isola Giovanna”) in onore dell’allora erede al trono di Spagna Giovanni, Principe delle Asturie.

Nel 1511 venne fondato da Diego Velázquez de Cuéllar il primo insediamento spagnolo, a Baracoa. Altre città seguirono, tra cui L’Avana, che di lì a poco divenne la capitale. I Taino furono costretti a lavorare come schiavi dentro il sistema della encomienda, simile al feudo nell’Europa medioevale. Le malattie europee a loro sconosciute, aggravate dalle condizioni difficilissime di lavoro imposte dal regime coloniale, causarono il decimarsi della popolazione indigena nel giro di un secolo.